故事发生在一所名叫竹岫书院的学府之内。竹岫书院乃当时为培养年轻诗人而在都城开办的学习机构。每年科考的前三甲都出自竹岫，令众多学子心向往之。这一年，为选拔民间贤才，振兴当朝诗词文化，竹岫书院举办了一场“麒麟诗考”，从中选出诗作最佳的一人为‘麒麟魁首’，可破格进入竹岫书院学习。寒门学子骆秋迟天资聪颖，十岁参加科考，落榜后意外遭人追杀，躲入东夷山成为土匪。多年后，骆秋迟误打误撞结识了来自竹岫书院的女学生闻人隽。后意外地得到了当年追杀自己凶手的线索，于是他以‘麒麟魁首’身份来到书院读书，立志找到凶手，并再次参加科举成为状元。骆秋迟一边与闻人隽开始了一段曲折浪漫的爱情，一边暗中调查当年真相，发现凶手竟和闻人隽的父亲有关，陷入两难，而骆秋迟的土匪身份也险些让他错失参加科举考试的资格。骆秋迟入学后，与排名书院第一的付远之产生了作诗风格上的分歧，最终骆秋迟在一场诗词比拼中战胜付远之，并带领同学走朴实的诗词文风。在之后的丛林遇险、寿宴真假字画、上元灯节灯谜赛等事件后，骆秋迟与书院学子共同成长。在“祈雨诗赛”上，骆秋迟拔得头筹。五魁部使团与竹岫学子的学术交流中，骆秋迟更是带领学生赢得了马球比赛和诗赋比赛的胜利，文体两开花，为国添光增彩。最终骆秋迟参加科举，高中状元，造福一方。

宦官专权的明朝中叶，东厂曹少钦（甄子丹）假造圣旨杀害了忠良杨宇轩，并想斩草除根杀死其后代。侠女邱莫言（林青霞）、江湖义士贺虎等人冒死救出忠良后代后，逃至边关沙漠里的龙门客栈，与杨宇轩部下周淮安（梁家辉）会合。龙门客栈实则黑店，老板娘金镶玉（张曼玉）利用乱世，以美貌和风骚作诱饵杀人越货聚敛钱财，但她却为英俊潇洒的周淮安动了真心。为了摸清潜藏于龙门客栈中的出关暗道，周淮安将计就计，答应与金镶玉成亲。洞房花烛夜，楼上的周淮安与金镶玉各怀心事暗中较劲，楼下的邱莫言、贺虎等人也与东厂一众“走狗”展开了明争暗斗，战事一触即发。

宦官专权的明朝中叶，东厂曹少钦（甄子丹）假造圣旨杀害了忠良杨宇轩，并想斩草除根杀死其后代。侠女邱莫言（林青霞）、江湖义士贺虎等人冒死救出忠良后代后，逃至边关沙漠里的龙门客栈，与杨宇轩部下周淮安（梁家辉）会合。龙门客栈实则黑店，老板娘金镶玉（张曼玉）利用乱世，以美貌和风骚作诱饵杀人越货聚敛钱财，但她却为英俊潇洒的周淮安动了真心。为了摸清潜藏于龙门客栈中的出关暗道，周淮安将计就计，答应与金镶玉成亲。洞房花烛夜，楼上的周淮安与金镶玉各怀心事暗中较劲，楼下的邱莫言、贺虎等人也与东厂一众“走狗”展开了明争暗斗，战事一触即发。

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该剧改编自豆瓣阅读连载小说《失笑》，作者祖乐。讲述了沪漂脱口秀女演员顾逸（沈月饰）白天做社畜，晚上登台，没有远大的野心，目标就是让台下所有的观众都能笑。某天突然来了个坐在第一排的男观众梁代文（林一饰），无论段子还是互动都逗不笑他，演出以外更是“不解风情”，让她异常挫败。一个将“搞笑”进行到底的女人，一个“笑不出来”的男人，一场爱情较量由此展开。